通過starttls方法從smtplib登錄到舊的電子郵件服務器

Question

我使用：Python 2.7.15，OpenSSL 1.1.0h（2018年3月27日），MS Exchange 2007。

我的MS交換僅允許在STARTTLS之后發送登錄名/密碼。

在python中，我嘗試連接到服務器，例如：

from stmplib import SMTP
conn = SMTP(server,port)
conn.set_debuglevel(1)
conn.starttls()
conn.login(username, password)
conn.quit()

最后我在starttls遇到錯誤：

/python2.7/ssl.py”，行847，在do_handshake self._sslobj.do_handshake（）中

問題是跟隨python嘗試與TLS v1.2建立連接，但Exchange僅支持TLS v.1.0。 我嘗試使用端口25和587。

當我嘗試通過控制台openssl應用程序連接並登錄服務器時，使用TLS v.1.0的兩個端口都可以正常工作： openssl s_client -connect sever:587 -starttls smtp -no_tls1_2 -no_tls1_1 -crlf服務器回答：

SSL handshake has read 1481 bytes and written 530 bytes
--- New, TLSv1/SSLv3, Cipher is RC4-MD5 Server public key is 2048 bit Secure Renegotiation IS supported Compression: NONE Expansion: NONE No ALPN negotiated SSL-Session:
    Protocol  : TLSv1
    Cipher    : RC4-MD5
    Session-ID: xxxx
    Session-ID-ctx:
    Master-Key: xxxx
    Key-Arg   : None
    PSK identity: None
    PSK identity hint: None
    SRP username: None
    Start Time: 1533874470
    Timeout   : 300 (sec)
    Verify return code: 21 (unable to verify the first certificate)
--- 250 CHUNKING ehlo 250-xxxxxxx Hello [xxxx] 250-SIZE 26214400 250-PIPELINING 250-DSN 250-ENHANCEDSTATUSCODES 250-AUTH GSSAPI NTLM LOGIN 250-8BITMIME 250-BINARYMIME 250 CHUNKING ^C

我嘗試繼承標准SMTP類以重載starttls方法以使用context選項，例如：

    # show only changes to standard `starttls` method
    def starttls(self, keyfile=None, certfile=None, context=None):
        ...
        if context is None:
            context = ssl._create_stdlib_context(certfile=certfile, keyfile=keyfile)                                        
        self.sock = context.wrap_socket(self.sock, server_hostname=self._hostname)
       ...

並在我的腳本中使用此類：

context = ssl.SSLContext(ssl.PROTOCOL_TLS)
context.options |= ssl.OP_NO_TLSv1_2 | ssl.OP_NO_TLSv1_1

conn = mySMTP(server,port)
conn.set_debuglevel(1)
conn.starttls(context = context)
conn.login(username, password)
conn.quit()

但是錯誤仍然相同。

我做錯了什么？ 可能是上下文選項必須是其他選項，還是我可能想念某些東西？

在這種情況下，如何設置smtplib和starttls方法以強制僅使用TLS v.1.0？

Answer 1

過去使用不推薦使用的SSL版本連接到舊電子郵件源時，對我來說成功的事情是使用stunnel或類似方法設置本地隧道並通過localhost連接到本地主機，您也可以將本地sendmail實例設置為代理。