使用帶有 365 電子郵件地址的 SMTPLIB SSL 電子郵件時出錯

Question

context = ssl.create_default_context()
with smtplib.SMTP_SSL("smtp.office365.com", 587, context=context) as server:

(587) 當我運行它時，我收到一個 SSL 錯誤：[SSL: WRONG_VERSION_NUMBER] 錯誤的版本號 (_ssl.c:1056)。

(465) 我收到超時錯誤。

我嘗試使用端口 465 和 587。當我使用不同的端口時出現不同的錯誤。 我確實嘗試了 995 只是為了它，但仍然沒有運氣。 如果我使用我的 gmail 帳戶，則沒有問題。

我需要對我的電子郵件帳戶做些什么才能讓它工作。 我也試過 .SMTP() ，但仍然沒有運氣。

smtp = smtplib.SMTP("smtp.office365.com",587)
context = ssl.create_default_context()
with smtp.starttls(context=context) as server:
    server.login(from_address, password)

    for i, r in newhire[mask].iterrows():     
            server.sendmail(
                from_address,
                r["Email"],
                message.format(Employee=r["Employee Name"],
                   StartDate=r["StartDate"],
                               PC=r["PC"],
                               Title=r["Title"],
                               Email=r["Email"], 


                )
            )

Answer 1

從SMTP_SSL 的文檔中：

SMTP_SSL 應該用於從連接開始就需要 SSL 並且不適合使用 starttls() 的情況。

因此，SMTP_SSL 用於隱式 SMTP，其公共端口是 465。端口 587 用於顯式 SMTP，其中完成簡單連接，然后使用 STARTTLS 命令升級到 SSL。

這里發生的情況是，客戶端嘗試與在此階段不期望 SSL/TLS 的服務器對話，因此使用非 TLS 數據進行回復。 盡管如此，這些仍然被解釋為 TLS，這導致了這個奇怪的[SSL: WRONG_VERSION_NUMBER] 。

要解決此問題，請使用帶有 SMTP_SSL（Office365 不支持）的端口 465（而不是 587）或使用端口 587 但帶有starttls ：

with smtplib.SMTP("smtp.office365.com", 587) as server:
     server.starttls(context=context)